Winter Park est connu pour ses musées, ses galeries d'art, son parcours de golf, son jardin botanique, son parcours d'art et son parcours gastronomique. Les sites touristiques populaires incluent le Musée Morse, le Musée d'art de Cornell, le Parc du lac, le Jardin botanique Mead et le parcours artistique d'Albin Polasek.